Présents dès le premier opus de Kevin Smith, le cultissime Clerks, Jay et Silent Bob (interprété par Kevin Smith lui-même) apparaissaient dans le film sous la forme d’un cameo récurrent et somme toute assez burlesque -deux potes, l’un très bavard, l’autre quasi muet, passant leur temps scotchés au mur de la fameuse épicerie. Le succès surprise de Clerks a néanmoins propulsé ce couple improbable, qui tenait surtout de la blague potache, en héros de la contre-culture américaine et idoles des slackers du monde entier. Après une bande dessinée à leur gloire, des figurines et des tee-shirts à leur effigie, Kevin Smith a décidé de mettre fin à l’existence de Jay et Bob en leur offrant ce long métrage dont ils sont les héros farfelus. Jay et Bob contre-attaquent est donc le chant du cygne de ces deux zigotos en même temps que le défouloir de Smith et ses potes (Ben Affleck est aussi de la partie en interprétant rien moins que trois rôles). Résultat : une comédie pataude, souvent vulgaire, qui nous donne l’impression d’avoir passé l’après-midi avec une bande d’ados aux hormones en folie. Seul problème, Smith n’a plus 15 ans, nous non plus…
Construit sur le mode du road-movie fourre-tout -genre très commode pour les cinéastes en mal d’inspiration-, Jay et Bob contre-attaquent n’a pas vraiment de scénario, tout juste un prétexte pour envoyer nos deux héros sur la route à la rencontre d’étranges individus et de créatures sexy. Sous couvert de réaliser un film sympa et pas « prise de tête », Kevin Smith fait preuve d’une fainéantise d’autant plus pénible qu’elle s’étire sur plus d’une heure. Les blagues de cul abondent, les rots et les pets sont légion, bienvenus dans une cours de récré où les gags ne sont même pas drôles. Seul intérêt du film ; son casting all stars composé des amis du show-biz de Smith et dans lequel l’on peut voir défiler entre autres Shannon Elizabeth, Shannen Doherty, Carrie Fisher, Mark Hammill… C’est d’ailleurs à ces invités de marque (vieilles gloires et jeunes héros de sitcom télé) que l’on doit les meilleurs moments du film (cf. la performance de Jason Bigs et James Van Der Beek alias Dawson dans leur propre rôle). Aux commandes de ce Jay et Bob contre-attaquent, Kevin Smith offre un drôle de cadeau d’adieu à ses personnages et nous réserve une bien mauvaise blague.