Myles Berkowitz est un rigolo. Du moins cherche-t-il à nous le faire croire. Plus familier des shows télévisés que des salles obscures, il est l’auteur de ce coup d’essai atypique, qui ne tient que par l’audace de son concept. Le réalisateur choisit de jouer son propre rôle, ou plutôt d’être simplement lui-même : un cinéaste novice, vivant à Los Angeles, dont les scénarios ont tous été refusés et qui se voit fermer la porte des studios au nez. Berkowitz sort par ailleurs d’un divorce. Il décide de travailler de front sur les deux terrains, sentimental et professionnel, en filmant ses rencontres avec des jeunes filles. Il fixe le nombre de rendez-vous à vingt, pour avoir la matière d’un long métrage.
L’idée était-elle mauvaise ou est-elle simplement mal exploitée ? C’est la question que l’on se pose en sortant, à la fois déconcertés et agacés, de 20 dates. C’est peut-être une incertitude sur les conditions de tournage : certaines filles sont au courant, et acceptent de se faire draguer live (et l’on se dit qu’elle ne doivent pas valoir le coup), d’autres n’apprennent la supercherie qu’une fois séduites, et réagissent assez mal. Evidemment, selon les cas, la nature et le sens des situations changent complètement, ce qui ne semble pas avoir effleuré l’esprit du réalisateur, qui, entre chaque prise, se répand en exaspérants monologues où il s’efforce de singer Woody Allen, sans jamais retrouver la légèreté ni le mordant des confessions d’Annie Hall ou de Maris et femmes. C’est une collection d’inepties sur l’amour, le cinéma, les romances et les déceptions de la vie, etc. Quant aux séances de séduction, elles sont aussi relevées qu’une purée de navets sans sel. On touche le fond lorsque Berkowitz, sous on ne sait plus quel prétexte, donne dans la francophobie bon marché (se moquant de « ces films français où il ne se passe jamais rien »), laissant pérorer son gourou Robert McKee qui affirme avec un sérieux doctoral que « les Français, tout le monde le sait, sont des gens ennuyeux ». On perd patience, et l’on supporte difficilement une demi-heure de plus la beauferie épaisse de ce dragueur de bas étage…